【岡山大学】世界初！極性転換スイッチを利用し、鎖状インドール5量体の合成に成功！
2023（令和5）年 3月 21日
国立大学法人岡山大学
https://www.okayama-u.ac.jp/
＜発表のポイント＞
◆概 要
国立大学法人岡山大学（本部：岡山市北区、学長：槇野博史）の大学院医歯薬学総合研究科（薬）薬品合成学分野の徳重慶祐（博士前期課程2年）、山城寿樹（博士課程4年）、同学術研究院医歯薬学域（薬）精密有機合成化学分野の阿部匠講師は、これまでに合成例の無い鎖状インドールの5量体合成に成功しました。
成功の鍵は、
1) 1位にメトキシ基を持つN-メトキシインドールを用いることで1位の極性転換が行えることの発見
2) 反応により生成する生成物は通常の極性に戻ること、
これらを順次利用した点です。
本研究成果は、2023年3月3日、スイスの科学誌「Chemistry」に掲載されました。
今後、本手法を用いた新たな機能性分子や天然物の合成が期待されます。
◆研究者からひとこと
研究室に入り本格的に研究生活が始まって早5年の歳月が経ちました。この間、病気のため大学を休学し、パンデミックが起こり、研究室を変わりました。人より多く在学していたことから様々な経験をしました。このインドール5量体には1年1年の思いが詰まっているように感じ、その合成が達成できたことを感無量に思います。このような私でも受け入れて下さり、あたたかく見守って下さった薬学部の教職員の皆様に感謝をしつつ、今後の研究に邁進していこうと思います。（徳重）
◆論文情報
論文名：Aluminum-Catalyzed Cross Selective C3–N1’ Coupling Reactions of N-Methoxyindoles with Indoles
掲載誌：Chemistry
著 者：Keisuke Tokushige, Toshiki Yamashiro, Seiya Hirao, Takumi Abe
D O I：https://doi.org/10.3390/chemistry5010033
◆研究資金
本研究は科学研究費補助金（22K06503）の支援を受けて実施しました。山城院生は「岡山大学科学技術イノベーション創出フェローシップ（略称：OUフェローシップ）タイプB」、並びに日本薬学会長井記念薬学研究奨励支援事業の採用者であり今後の活躍が期待されています。
https://www.orsd.okayama-u.ac.jp/topics/oufellowship-r5call/
◆詳しい研究内容について
世界初！極性転換スイッチを利用し、鎖状インドール5量体の合成に成功！
https://www.okayama-u.ac.jp/up_load_files/press_r4/press20230320-1.pdf
◆参 考
・岡山大学薬学部・大学院医歯薬学総合研究科（薬学系）
https://www.pharm.okayama-u.ac.jp/
◆参考情報
・【岡山大学】アジド基を利用した深海細菌産生インドールアルカロイド骨格の一挙構築
https://prtimes.jp/main/html/rd/p/000001299.000072793.html
◆本件お問い合わせ先
岡山大学 学術研究院 医歯薬域（薬）講師 阿部 匠
〒700-8530 岡山県岡山市北区津島中1丁目1番1号 岡山大学津島キャンパス
https://soran.cc.okayama-u.ac.jp/html/4bdab51634f2a15474506e4da22f6611_ja.html
＜岡山大学の産学官連携などに関するお問い合わせ先＞
岡山大学研究推進機構 産学官連携本部
〒700-8530 岡山県岡山市北区津島中1-1-1 岡山大学津島キャンパス 本部棟1階
TEL：086-251-8463
E-mail：sangaku◎okayama-u.ac.jp
https://www.orsd.okayama-u.ac.jp/
岡山大学メディア「OTD」（アプリ）：https://prtimes.jp/main/html/rd/p/000000011.000072793.html
岡山大学メディア「OTD」（ウェブ）：https://prtimes.jp/main/html/rd/p/000000215.000072793.html
岡山大学SDGsホームページ：https://sdgs.okayama-u.ac.jp/
岡山大学SDGs～地域社会の持続可能性を考える（YouTube）：https://youtu.be/Qdqjy4mw4ik
岡山大学Image Movie (YouTube)：https://youtu.be/pKMHm4XJLtw
「岡大TV」(YouTube)：https://www.youtube.com/channel/UCi4hPHf_jZ1FXqJfsacUqaw
産学共創活動「岡山大学オープンイノベーションチャレンジ」2023年3月期共創活動パートナー募集中：
https://prtimes.jp/main/html/rd/p/000001259.000072793.html
岡山大学『THEインパクトランキング2021』総合ランキング 世界トップ200位以内、国内同列１位!!
https://prtimes.jp/main/html/rd/p/000000070.000072793.html
岡山大学『大学ブランド・イメージ調査2021～2022』「SDGsに積極的な大学」中国・四国１位!!
https://prtimes.jp/main/html/rd/p/000000373.000072793.html
岡山大学『企業の人事担当者から見た大学イメージ調査2022年度版』中国・四国１位!!
https://prtimes.jp/main/html/rd/p/000000122.000072793.html
国立大学法人岡山大学
https://www.okayama-u.ac.jp/
＜発表のポイント＞
- インドールの3位炭素原子と1位の窒素原子が結合した2量体（C3-N1’-ビスインドール）の合成は、「マイナスとマイナスを結合」させなければならず、達成困難な研究課題の一つでした。
- これまでに私たちはインドール上のメトキシ基が極性転換スイッチとして機能することを明らかとしてきました。
- 今回、1位窒素原子にメトキシ基を導入したインドール試薬とアルミニウム触媒を活用することで、通常のインドールでは合成困難なC3-N1’-ビスインドールの合成に成功しました。
- この合成法を用いることで、世界で初めて鎖状インドールの5量体の合成に成功しました。
- 今後、インドール多量体やその誘導体について生理活性や機能の探索が期待されます。
◆概 要
国立大学法人岡山大学（本部：岡山市北区、学長：槇野博史）の大学院医歯薬学総合研究科（薬）薬品合成学分野の徳重慶祐（博士前期課程2年）、山城寿樹（博士課程4年）、同学術研究院医歯薬学域（薬）精密有機合成化学分野の阿部匠講師は、これまでに合成例の無い鎖状インドールの5量体合成に成功しました。
成功の鍵は、
1) 1位にメトキシ基を持つN-メトキシインドールを用いることで1位の極性転換が行えることの発見
2) 反応により生成する生成物は通常の極性に戻ること、
これらを順次利用した点です。
本研究成果は、2023年3月3日、スイスの科学誌「Chemistry」に掲載されました。
今後、本手法を用いた新たな機能性分子や天然物の合成が期待されます。
◆研究者からひとこと
研究室に入り本格的に研究生活が始まって早5年の歳月が経ちました。この間、病気のため大学を休学し、パンデミックが起こり、研究室を変わりました。人より多く在学していたことから様々な経験をしました。このインドール5量体には1年1年の思いが詰まっているように感じ、その合成が達成できたことを感無量に思います。このような私でも受け入れて下さり、あたたかく見守って下さった薬学部の教職員の皆様に感謝をしつつ、今後の研究に邁進していこうと思います。（徳重）
（左から）山城寿樹大学院生、德重慶祐大学院生、阿部匠講師
◆論文情報
論文名：Aluminum-Catalyzed Cross Selective C3–N1’ Coupling Reactions of N-Methoxyindoles with Indoles
掲載誌：Chemistry
著 者：Keisuke Tokushige, Toshiki Yamashiro, Seiya Hirao, Takumi Abe
D O I：https://doi.org/10.3390/chemistry5010033
◆研究資金
本研究は科学研究費補助金（22K06503）の支援を受けて実施しました。山城院生は「岡山大学科学技術イノベーション創出フェローシップ（略称：OUフェローシップ）タイプB」、並びに日本薬学会長井記念薬学研究奨励支援事業の採用者であり今後の活躍が期待されています。
https://www.orsd.okayama-u.ac.jp/topics/oufellowship-r5call/
◆詳しい研究内容について
世界初！極性転換スイッチを利用し、鎖状インドール5量体の合成に成功！
https://www.okayama-u.ac.jp/up_load_files/press_r4/press20230320-1.pdf
◆参 考
・岡山大学薬学部・大学院医歯薬学総合研究科（薬学系）
https://www.pharm.okayama-u.ac.jp/
◆参考情報
・【岡山大学】アジド基を利用した深海細菌産生インドールアルカロイド骨格の一挙構築
https://prtimes.jp/main/html/rd/p/000001299.000072793.html
岡山大学薬学部・大学院医歯薬学総合研究科（薬学系）が所在する岡山大学津島キャンパス（岡山市北区）
◆本件お問い合わせ先
岡山大学 学術研究院 医歯薬域（薬）講師 阿部 匠
〒700-8530 岡山県岡山市北区津島中1丁目1番1号 岡山大学津島キャンパス
https://soran.cc.okayama-u.ac.jp/html/4bdab51634f2a15474506e4da22f6611_ja.html
＜岡山大学の産学官連携などに関するお問い合わせ先＞
岡山大学研究推進機構 産学官連携本部
〒700-8530 岡山県岡山市北区津島中1-1-1 岡山大学津島キャンパス 本部棟1階
TEL：086-251-8463
E-mail：sangaku◎okayama-u.ac.jp
https://www.orsd.okayama-u.ac.jp/
岡山大学メディア「OTD」（アプリ）：https://prtimes.jp/main/html/rd/p/000000011.000072793.html
岡山大学メディア「OTD」（ウェブ）：https://prtimes.jp/main/html/rd/p/000000215.000072793.html
岡山大学SDGsホームページ：https://sdgs.okayama-u.ac.jp/
岡山大学SDGs～地域社会の持続可能性を考える（YouTube）：https://youtu.be/Qdqjy4mw4ik
岡山大学Image Movie (YouTube)：https://youtu.be/pKMHm4XJLtw
「岡大TV」(YouTube)：https://www.youtube.com/channel/UCi4hPHf_jZ1FXqJfsacUqaw
産学共創活動「岡山大学オープンイノベーションチャレンジ」2023年3月期共創活動パートナー募集中：
https://prtimes.jp/main/html/rd/p/000001259.000072793.html
岡山大学『THEインパクトランキング2021』総合ランキング 世界トップ200位以内、国内同列１位!!
https://prtimes.jp/main/html/rd/p/000000070.000072793.html
岡山大学『大学ブランド・イメージ調査2021～2022』「SDGsに積極的な大学」中国・四国１位!!
https://prtimes.jp/main/html/rd/p/000000373.000072793.html
岡山大学『企業の人事担当者から見た大学イメージ調査2022年度版』中国・四国１位!!
https://prtimes.jp/main/html/rd/p/000000122.000072793.html
国立大学法人岡山大学は、国連の「持続可能な開発目標（SDGs）」を支援しています。また、政府の第1回「ジャパンSDGsアワード」特別賞を受賞しています
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