【岡山大学】光エネルギーを活用した新たなマクロラクトン化反応の開発に成功～ラジカルの発生を基盤としたヒドロキシアルデヒドを原料とするマクロラクトン合成～
2025（令和7）年 12月 2日
国立大学法人岡山大学
＜発表のポイント＞
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マクロラクトンは多様な生理活性物質作用を有することから、さまざまな医薬品に含まれる重要な化合物であり、その効率的な合成手法の開発が求められていました。
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今回、光エネルギーを活用したラジカルの発生を基盤とする新たなマクロラクトン化の開発に成功しました。本反応は、これまで利用例の少ないヒドロキシアルデヒドを原料として活用することが可能です。
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本研究で開発したマクロラクトン化反応を利用することにより、生理活性作用を有するマクロライド系天然物の効率的な全合成が期待され、将来的な医薬品開発の加速・発展にもつながる可能性があります。
◆概 要
国立大学法人岡山大学（本部：岡山市北区、学長：那須保友）の学術研究院先鋭研究領域（異分野基礎科学研究所）の田中健太助教と、同大学院環境生命自然科学研究科の小滝咲大学院生、安藤早春大学院生（当時）、学術研究院環境生命自然科学学域（理）の髙村浩由准教授、門田功教授らの共同研究グループは、光エネルギーを活用したラジカルの発生を基盤とする新たなマクロラクトン化反応の開発に成功しました。この反応は、これまであまり利用例のなかったヒドロキシアルデヒドを原料として活用し、LED光と臭素化剤を利用することで7～21員環ラクトンを合成することに成功しました。
本研究成果は2025年11月14日、アメリカ化学会が発行する「Precision Chemistry」にオンライン掲載されました。
今後は生理活性作用を有する多様なマクロライド系天然物の効率的な全合成への応用が期待されます。
◆研究者らからのひとこと
新たなマクロラクトン化反応の開発に成功しました。多様な基質へ適応可能な反応条件の最適化には困難がありましたが、最終的にさまざまなマクロラクトンを合成することができました。大環状化合物の合成に新たなアプローチを提示できたことを嬉しく思います。この成果が、医薬品や天然物の効率的な合成につながり、誰かの健康や幸せを支える一助となれば幸いです。
◆論文情報
論 文 名：Photochemical Macrolactonization of Hydroxyaldehydes via C–H Bromination
掲 載 誌：Precision Chemistry
著 者：Sakura Kodaki, Haru Ando, Hiroyoshi Takamura, Isao Kadota,* Kenta Tanaka*（*は責任著者）
D O I：doi.org/10.1021/prechem.5c00095
U R L：https://pubs.acs.org/doi/10.1021/prechem.5c00095
◆研究資金
本研究はJSPS科研費 JP25K18038（若手研究）、公益財団法人ウエスコ学術振興財団の支援を受けて実施しました。
◆詳しい研究内容について
光エネルギーを活用した新たなマクロラクトン化反応の開発に成功～ラジカルの発生を基盤としたヒドロキシアルデヒドを原料とするマクロラクトン合成～
https://www.okayama-u.ac.jp/up_load_files/press_r7/press20251120-1.pdf
◆参 考
・岡山大学異分野基礎科学研究所（RIIS）
http://www.riis.okayama-u.ac.jp/
・岡山大学異分野基礎科学研究所（RIIS）/理学部化学科 有機化学研究室
http://chem.okayama-u.ac.jp/~organic/homejpn.html
・岡山大学大学院環境生命自然科学研究科
https://www.elst.okayama-u.ac.jp/
◆参考情報
・【岡山大学】可視光をエネルギー源として活用できる！ 新たな有機光触媒の開発に成功～高い還元力、安定性、汎用性を持ち、リサイクル可能な有機フォトレドックス触媒～
https://prtimes.jp/main/html/rd/p/000002165.000072793.html
◆本件お問い合わせ先
岡山大学異分野基礎科学研究所 助教 田中健太
〒700-8530 岡山県岡山市北区津島中3丁目1番1号 岡山大学津島キャンパス
https://chem.okayama-u.ac.jp/~organic/homejpn.html
https://www.okayama-u.ac.jp/tp/release/release_id1465.html
＜岡山大学の産学官連携などに関するお問い合わせ先＞
岡山大学研究・イノベーション共創機構 産学官連携本部
〒700-8530 岡山県岡山市北区津島中1-1-1 岡山大学津島キャンパス 本部棟1階
TEL：086-251-8463
E-mail：sangaku◎okayama-u.ac.jp
※ ◎を@に置き換えて下さい
https://www.orsd.okayama-u.ac.jp/
＜岡山大学の研究機器共用（コアファシリティ）などに関するお問い合わせ先＞
岡山大学研究機器の共用の体制・整備等の強化促進に関するタスクフォース（略称：チーム共用）
〒700-8530 岡山県岡山市北区津島中1-1-1 岡山大学津島キャンパス 本部棟1階
TEL：086-251-8705
FAX：086-251-7114
E-mail：cfp◎okayama-u.ac.jp
※ ◎を@に置き換えて下さい
https://corefacility-potal.fsp.okayama-u.ac.jp/
＜岡山大学のスタートアップ・ベンチャーなどに関するお問い合わせ先＞
岡山大学研究・イノベーション共創機構 スタートアップ・ベンチャー創出本部
〒700-8530 岡山県岡山市北区津島中1-1-1 岡山大学津島キャンパス 本部棟1階
E-mail：start-up1◎adm.okayama-u.ac.jp
※ ◎を@に置き換えて下さい
https://venture.okayama-u.ac.jp/
岡山大学メディア「OTD」（アプリ）：https://prtimes.jp/main/html/rd/p/000000011.000072793.html
岡山大学メディア「OTD」（ウェブ）：https://prtimes.jp/main/html/rd/p/000000215.000072793.html
岡山大学オリジナルグッズ Online Shop：https://okadaigoods.official.ec/
岡山大学統合報告書2024：https://prtimes.jp/main/html/rd/p/000002801.000072793.html
岡山大学SDGsホームページ：https://sdgs.okayama-u.ac.jp/
岡山大学SDGs～地域社会の持続可能性を考える（YouTube）：https://youtu.be/Qdqjy4mw4ik
岡山大学Image Movie (YouTube)：https://youtu.be/pKMHm4XJLtw
岡山大学地域中核・特色ある研究大学強化促進事業（J-PEAKS）：https://j-peaks.orsd.okayama-u.ac.jp/
産学共創活動「岡山大学オープンイノベーションチャレンジ」2025年10月期共創活動パートナー募集中：https://prtimes.jp/main/html/rd/p/000003423.000072793.html
国立大学法人岡山大学は、国連の「持続可能な開発目標（SDGs）」を支援しています。また、政府の第1回「ジャパンSDGsアワード」特別賞を受賞しています。地域中核・特色ある研究大学として共育共創を進める岡山大学にご期待ください
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